Gli alogenuri acilici o alogenuri di alcanoile sono dei composti organici derivati dagli acidi carbossilici per sostituzione dell'ossidrile con un atomo di alogeno aventi pertanto formula bruta R-COX, dove X rappresenta convenzionalmente un qualsiasi alogeno e CO è il gruppo carbonilico.

Per la preparazione si tende a ricorrere a reazioni tra un acido carbossilico e cloruro di tionile (SOCl2), reazione che dà come sottoprodotti anidride solforosa (SO2) e acido cloridrico (HCl), che, essendo volatili, sono facilmente eliminabili. Altri reattivi utilizzati per la preparazione di alogenuri acilici sono il tricloruro di fosforo (PCl3) e il pentacloruro di fosforo (PCl5). Attraverso analoghi alogenuri è possibile ottenere anche i bromuri e ioduri di acile.

Reazione dell'acido acetico col cloruro di tionile (solvente CHCl3):

CH 3 COOH SOCl 2 CH 3 COCl SO 2 HCl {\displaystyle {\ce {CH3COOH SOCl2 -> CH3COCl SO2 HCl}}}

Reazione dell'acido acetico col tricloruro di fosforo (PCl3):

3 CH 3 COOH PCl 3 3 CH 3 COCl H 3 PO 3 {\displaystyle {\ce {3CH3COOH PCl3 -> 3CH3COCl H3PO3}}}

Gli alogenuri acilici costituiscono ottimi intermedi di reazione per la preparazione di ulteriori derivati degli acidi carbossilici.

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Alogenuri acilici nomenclatura, proprietà, reazioni Chimicamo

Cloruri acilici

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